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西安交通大学：破解碳酸酯高效利用难题

文章来源：未知更新时间：2018-09-28 15:52:01

碳酸酯可由环氧乙烷与二氧化碳反应生成，碳酸酯的高效利用能促进作为潜在石油碳源替代品之一的二氧化碳的化学转化，具有重要的战略意义。

据报道，西安交通大学前沿科学技术研究院教授郭武生，他以碳酸酯及其衍生物为原料，实现了系列具有挑战性的药物分子及中间体的高效合成，拓展了碳酸酯及衍生物的化学应用，推进了多取代烯烃的立体选择性合成及烯丙基化学的发展。

　　烯丙胺是合成化学及药物化学中非常重要的基本单元。烯丙基亲核取代是合成烯丙胺最常用的方法。郭武生告诉记者，如何利用烯丙基化学高效构建重要的药物中间体手性a-双取代烯丙胺，具有巨大挑战。同时，对于钯催化的烯丙基亲核取代反应，胺更易进攻位阻较小的烯丙基钯端位碳生成线状产物，如何引导胺进攻位阻较大的烯丙基钯间位碳是合成手性a-双取代烯丙胺支状产物的关键。

　　于是，郭武生带领团队分别以环状、线状碳酸酯为原料，利用氢键诱导等策略，成功实现a-双取代烯丙胺的不对称合成;苯酚也适用于该体系合成手性烯丙基芳香醚。烯丙基芳香胺的研究在发表当月入选JACS。美国科学院院士、日本化学会主席Hisashi Yamamoto连续两次将该系列工作作为近期研究亮点加以介绍，认为合成a-双取代烯丙胺是“相当具有挑战的”，并指出郭武生用“非常简单的新方法”实现了a-双取代烯丙胺的合成。

　　多取代烯烃片段是另一种广泛存在于天然产物及药物分子中的基本单元。如何构建立体构型单一，实现立体选择性合成多取代烯烃是该类研究的关键科学难题。作为烯烃的一类，烯丙醇是合成甘油、丁二醇、增塑剂和工程塑料的重要化工原料。研究多取代烯丙醇新骨架的立体选择性合成，不仅能促进其在工业生产中的新应用，同时也为多取代烯烃的立体可控合成提供借鉴意义。

　　郭武生以烯丙基环状碳酸酯为原料，利用催化脱羧形成六元环钯中间体的策略，抑制了立体异构体副产物的形成，实现了立体选择性合成多取代烯丙醇或胺。该研究被选为JACS封面重点报道，评价认为，该类反应是全合成的精巧工具，该体系适用于包括水在内的不同亲核试剂，在立体选择性合成多取代烯丙醇方面具有极强的普适性，将推动立体选择性合成多取代烯烃的发展。

　　同时，郭武生还观察到，胺基甲酸酯类化合物在农药和医药领域有着十分重要的应用，也可作为合成聚氨酯的单体，合成聚氨酯2017年全球产量达1800万吨。环状碳酸酯胺化是合成胺基甲酸酯的最佳途径且无废弃物生成。然而，芳香胺的亲核性较差，如何实现环状碳酸酯的芳香胺化开环生成胺基甲酸酯是尚未解决的关键科学难题。通过研究，郭武生相继合成了手性g-双取代氨基酸、顺式和反式胺基甲酸酯及其衍生物，并合成了治疗T细胞淋巴瘤药物Vorinostat、肌肉松弛剂Carisoprodol、癫痫治疗药物Felbatol衍生物等药物分子。

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